私が始めてHTMLを触ったのは中学生、13才くらいのとき。そこから個人サイト作りにはまって、高校くらいまではHTMLやCSS、JSを「メモ帳」にコピペしながらサイトを作っていた。
そこからグラフィックデザインの専門学校を出て、デジタルコンテンツのデザインする仕事をして、そのときに「もう一回WEBサイト制作の勉強がしたい、仕事にしたい」と思って20歳くらいのときにサイト制作を独学で「仕事をするために」学び始めた。
私なりの方法ですがなんとなく参考になれば。
私がやったのは、
・プロが使う道具を購入
・本を1冊買って一通りやって覚える
・安価で仕事して依頼を受けてたくさんつくる
・企業のWEB担当として働く
です。
中学時代のベースがあるので、とりあえず「HTML、CSS、JavaScript、php」とはなんなのか、くらいは感覚で分かっていた。（実際どういう動きをするかはよくわかってなかったけど）
まず、当時メモ帳で全部打ってた私は、「プロはなに使うんだろう」とソフトを調べて、DreamWeaverとFLASHを購入。（現在どちらも使ってないませんが…）
同時に使い方の本を買って、特にDWの本を読んでその通りに作るということを一通りやった。これでDWの基本的な機能とCSSレイアウトを覚えた。
ただ、これは「当時」の話なので、今からWEB制作を学ぶ方はAdobeのフォトショ、イラレができればいいのではと思う。XDがどこまで現場使われてるかわからないけど、必要ならそれくらい。
DWはほぼ使っていない。フリーのエディタで十分（AtomとかSublime Textとか）。
ただ、AdobeCCは余裕があるなら買っておいたほうがいいので（フォトショとイラレに加えてフォントが大きい）DreamWeaverも入ってくるけど、特に学ぶ必要はないかと思う。だったらXD触ったほうが良いかな。
お金が苦しいという場合はとりあえずフォトショップ単体で良いかと思う。（フォトショ単体プランがある）
ただ、例えば副業とかフリーでWEBデザインやWEB制作、コーダーの仕事をするならイラレは持っていたほうがいい。ロゴを作ることになる場合があること、仕事によってデザインが支給されるときにイラレで作られてる場合があることから、とにかく「開ける環境」は欲しい。
とにかくWEBサイトを作れ
そのあと、これからどうしたらいいかな？自分の趣味サイトでも作るしかないかな？と考えていたとき、mixiでWEB制作されてる方にアドバイスを貰った。
「とりあえず作れ、なんでもいいから作れ。WEBデザイナーになりたいと言っても、制作物（WEBサイト・WEBデザイン）がないと話にならない。できれば安価でいいからお金はもらったほうがいい。500円でもいい、それで仕事としての責任が生まれる」
当時私はバンドが好きでライブに通っていた。丁度その大好きだったバンドが解散したときだった。メンバーの一人が新しいバンドやるんだけど、スタジオに見に来ない？と声をかけてくれて、そこで「WEB制作の仕事するために勉強している」ことを伝えた。
そこから「バンドマンはお金ないけどホームページほしい人多いよ」ということで、まずはその新バンド、そこからイベンターさんを紹介してもらって、そこで知り合ったバンドのWEBサイトやCDジャケットやチラシ、物販用のポストカードのデザインなんかをさせてもらった。
お金には全然ならなかったけど、すごくいい経験になった。
今ならクラウドソーシングや各種SNSがあるからもっと手軽に募集できるし、「経験のための」と割り切れば、仕事はたくさんあると思う。実際当時みんなやってたmixiからも何個か制作させてもらう機会があった。
ここで基本的な知識（サーバー、HTML、CSS、クロスブラウザ問題等）は得られたと思う。
なので、周りに「WEB制作勉強してるからWEBサイト作らせて！！！」って声をかけまくるっていうのも一つの手かなと思う。
ただし、「ただでやって！」って人も多いので見極める必要がある。
格安や無料でやるのはある程度で切り上げる事をお勧めします。安売りを続けると消耗するだけ。
サイトを作ることとサイトを運営することの違い
会社を辞めて、転職しようかと考えていた頃、この「ひたすらたくさんサイトを作ること」に違和感を感じ始めていた。
「作って終わり」ではなく、もっと一つのサイトを育ててみたい。
WEBサイト「制作」だけではなく、そのサイトから「成果」を出して行きたい。
WEB制作会社に入るか、サービスをやってるようなところに入って運営を学ぶか迷い、結果友人に声をかけてもらって、企業のWEB担当として6年勤めた。
そもそも「WEB担当」がいなかった会社。まずは制作会社が作ったものの更新、運営、コンテンツ企画、それからリニューアルの際にはから全部作るようになって、ここで時代の流れとともに必要なスキル、Wordpressやレスポンシブ、HTML5・CSS3も覚えた。（独学だけど…）
マーケティングに力を入れていこうというところだったので、マーケティングのこともたくさん勉強した。
副業は禁止だったけど、「WEB制作・運用・簡単な印刷物の依頼」はずっと受けていた。新しいタグを覚え、流行を知って会社でも副業でも活きていた。
制作会社とどっちが良かったか？結果論になるからなんともいえないけど、WEB担当としてアクセス解析しながらコンテンツを作って反応を見る、新しい特設サイトを作ってみる、会員サイトを作る。
あとは撮影もしたのでカメラも覚えた。動画も編集したし、プロの撮影・編集・ナレーション収録にも立ち会ったし、スタジオ撮影もスタジオ探しから全部関わった。
そういう「WEB制作会社じゃ出来ない経験」が、「フリーランスのWEB制作の仕事」に生きている。
WEB制作の相手は一般の会社が多い。だから「会社での運用のしやすさ」を考えて提案することも大事で、それがイメージしやすいのはそういう経験からなのかな、と思う。
やりたい自分をイメージして選択する、というのも大事だしそうあるべきだけど、すでに終わった経験は悔いても無駄だから今後どう生かすか、そっちじゃなかったからこそ得られた経験はなんだろうって考えるのもありなんじゃないかんと思う。
そんな感じで、なんやかんやでフリーランスのWEBデザイン・制作で生きていけてます（今のところ）
習ったほうが早い場合もある
独学についてはほんとに相性があると思う。私は今までの学校生活や、通ったグラフィックデザインの専門学校のことを考えると、「独学が合っている」タイプだと思ってる。
理由は「自分から動かないとそもそも身に付かないタイプ」。
誰かから「やりなさい」といわれても身につかなくて、自分で「あ、これなんだろう？」って調べて進んでいくタイプなので、学校とか習い事で「これなんのためにやるの？」っていうことが入ってきてしまうと多分無駄になる。
でもそんな私みたいなタイプはおそらく珍しいと思うので、習ったほうが断然早い！って人も多いと思う。
独学だとやっぱり「基礎が抜けてる」という不安はずっとあったのでそういうのも習ってしまったほうがなくていい。
どれだけ時間をかけられるか（独学）どれだけお金をかけられるか（金銭的な余裕）にもよると思う。
でもお金をかけて学ぶなら、学ぶ先はちゃんとしたところのほうがよいと思う。
LIGとデジハリがコラボしてるスクールがあるんだね。
私が学校行くとしたら多分こういうところを選ぶと思う。
理由は、WEBを学ぶ上で「古い技術を教えられるのが一番ありえそうで怖い」ので、
LIGやデジハリはきっと「最先端」というイメージは崩さないだろうと思うので。
お薦めサーバー
私が独学で勉強して自分のサイトを、有料サーバーで作ったり、よくお客さんが使ってるという理由で使ってるサーバー、新規サイト制作の際にお薦めするサーバーは３つ。
ロリポップ、さくらサーバー、エックスサーバーです。
超有名どころですよね。
この中でも一番お薦めなのが「エックスサーバー」です。
有料サーバーをはじめて使い始めた私にもとにかく管理画面が分かりやすい。
そのほか色々お客さんのサーバーで設定したり管理画面に入ったりしたけど、エックスサーバーが個人的にはダントツで使いやすいし、機能に文句が一つもない。
費用面が他と比較するとちょっと高いんですが、本気で勉強したり本気でサイト運営される方には間違いなくお薦めなサーバー。
初めて始める方や小規模なサイト、勉強中の方なら一番安いプランのX10プランでも十分に高性能です。
後述のさくらサーバーもお薦めですが、こちらはたまに「さくらの情報」を検索しないと引っかかることが稀にあるんですが、エックスサーバーはそういうことが少なくスムーズに設定可能です。
コストを抑えたいお客さんにお勧めしてるのが「さくらサーバー」です。
こちらはコスパ的に最強サーバー。
ただし、Wodpressを使うなら「スタンダードプラン」以上じゃないと使えないので要注意です。
電話のサポートも充実していて安心。
有名サーバーをお薦めしたいのは、とにかく情報が豊富なこと。
WEBデザインやコーディングの知識とサーバーは全く別の知識にも関わらず、クライアントにとっては違いを分かってもらえないことが多く、説明や設定を求められることが多いです。
なので、基本的な設定くらいは「調べれば分かる」くらいにはしておいたほうが絶対に良いです。
そう考えると、ネット上に情報がたくさん載ってることやサポートが充実してることは重要な要素です。